Hidup Charlie Bellow (Jesse Bradford) mudah ditebak. Berselera tinggi, masa depan cemerlang, tanpa resiko. Begitulah, hingga ia bertemu Jordan Roark (Elisha Cuthbert), seorang gadis kompulsif yang tinggal dipinggir jalan. Jordan mengajarkan Charlie untuk menikmati hidup, Charlie menyadari dirinya jatuh cinta bahkan disaat hidupnya berputar diluar kendali. Tapi sikap riang Jordan hanyalah topeng dari hidupnya yang menyakitkan, dan ketika hal itu mengancam hubungan, Charlie harus menunjukkan bahwa saat takdir membawa Anda kepada apa yang Anda inginkan, Anda-lah yang menentukan untuk bertahan atau tidak